《干杯酒吧 第五季》主要介绍了：接到萨姆求婚电话的女人是黛安。尽管她被求婚的场面深深震撼，但她既没有预料到，也没有想过会以这样的方式被求婚。于是萨姆约了黛安在第二天晚上见面，让她做好被迷住的准备。萨姆向大家请教，想找个浪漫的地方求婚，但又不告诉他们他真的在求婚，于是决定在一艘停泊在近海的帆船上求婚。卡拉和弗雷泽能看出萨姆即将做的事是他们俩最可怕的噩梦吗？帆船上，一切都完美无缺，萨姆终于求婚了。黛安出人意料地拒绝了，因为她可能只是珍妮特的翻版。萨姆暗自恼火，考虑到黛安的拒绝，他采取了他认为合适的行动。第二天，黛安意识到拒绝是错误的，决定用自己浪漫的举动给萨姆一个惊喜……。
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